Eine hochreine (≥ 99,9%) Alternative zu Tetrahydrofuran (THF), die aus landwirtschaftlichen Abfällen hergestellt wird und in ISO-Tank-, Fass- und IBC-Packungen für Grignard-, Kreuzkupplungs- und Peptidsynthesechemikalien erhältlich ist.
Warum Hersteller THF-basierte Lösungsmittelsysteme neu bewerten
Grignard-Reaktionen, Lithiumierungen und eine Reihe von Kreuzkupplungschemien bei pharmazeutischen Wirkstoffen (API) und bei der Zwischensynthese verlassen sich seit langem auf Tetrahydrofuran (THF) als aprotisches Standardlösungsmittel. Die chemische Instabilität von THF gegenüber Säuren und Laugen, seine Tendenz zur Bildung von Peroxiden und ein Wasserazeotrop, das die Rückgewinnung und Trocknung erschwert, erhöhen die Betriebs- und Sicherheitsbelastung der darauf aufbauenden Prozesse.
Während Verfahrenschemiker nach aprotischen Lösungsmitteln suchen, die die Lösungsfähigkeit von THF beibehalten und gleichzeitig die Handhabung, die Wirtschaftlichkeit und das Rohstoffprofil verbessern, ist das Interesse an Alternativen gewachsen, die aus landwirtschaftlichen Nebenprodukten hergestellt werden, und nicht an petrochemischen Rohstoffen.
2-MethF: eine biobasierte Alternative zu THF für die API-Synthese
Vor über 20 Jahren, Jiangsu Qingquan Chemical, besser bekannt als QQChem, hat sich zum Ziel gesetzt, petrochemische Normen in Frage zu stellen, indem ein erneuerbares Lösungsmittel aus landwirtschaftlichen Abfällen entwickelt wurde. Das Ergebnis war 2-Methyltetrahydrofuran (2MethF), das aus Furfural gewonnen wurde, lange bevor „grüne Chemie“ zum Schlagwort der Branche wurde.
2005 erkannte IMCD das Potenzial und ging eine Partnerschaft mit QQChem ein. Was als gemeinsames Bekenntnis zur Innovation begann, hat sich zu einer vertrauenswürdigen, globalen Partnerschaft entwickelt, die die Herangehensweise der Pharmaindustrie an Nachhaltigkeit immer wieder neu definiert.
Heute ist 2MetHF eines der am häufigsten verwendeten umweltfreundlicheren Lösungsmittel für die organische Synthese. Sein zirkulärer erneuerbarer Ursprung, sein niedriger CO2-Fußabdruck und seine hervorragenden Verarbeitungseigenschaften machen es zu einer herausragenden Alternative zu Petrochemikalien.
Zu den wichtigsten Vorteilen von 2-MeTHF gehören:
- Verbesserte chemische Stabilität: Im Vergleich zu THF ist die Stabilität gegenüber Säuren und Laugen erhöht, was eine sicherere Handhabung unter einer breiteren Palette von Reaktionsbedingungen ermöglicht.
- Umgekehrte Wasserlöslichkeit: Die Löslichkeit in Wasser sinkt von 14 Gewichtsprozent bei 20 °C auf 6,6 Gewichtsprozent bei 60 °C und ermöglicht eine effektivere Phasentrennung bei erhöhter Temperatur und zur Vereinfachung der wässrigen Aufarbeitung.
- Effiziente Lösungsmittelrückgewinnung: A Ein günstiges lösungsmittelfreies Azeotrop (10,6% Wasser) bedeutet, dass ein einziger Fraktionierungsschritt für eine vollständige Rückgewinnung und Trocknung ausreicht, im Gegensatz zu der komplexeren Rückgewinnung, die THF erfordert.
- Kontrollierte Reinheit und Peroxidrisiko: Lieferung mit einer Reinheit von mindestens 99,9% mit einem maximalen Wassergehalt von 0,03% (300 ppm) und einer BHT-Antioxidanskontrolle, die den Peroxidgehalt auf maximal 3 ppm begrenzt.
- Biobasierte Herstellungsmethode: Hergestellt aus landwirtschaftlichen Abfallresten statt petrochemischer Rohstoffe, unterstützt von zwei speziellen Produktionsstätten in China mit kombinierte Jahreskapazität von 30 Kilotonnen (KT).
Anwendungen von 2-MeTHF in der gesamten pharmazeutischen Synthese
Die 2-MethF-Reihe bietet Vorteile für die folgenden pharmazeutischen Syntheseanwendungen:
- Metallorganische Chemie: Als Grignard-Reaktions- und Lithiumierungslösungsmittel ermöglichen die verbesserte chemische Stabilität und umgekehrte Wasserlöslichkeit von 2-MeTHF eine einfachere Handhabung und Phasentrennung als THF-basierte Systeme.
- Peptidsynthese: Wird als Extraktionslösungsmittel verwendet bei der Lösungs- und Festphasenpeptidsynthese.
- Biphasische Reaktionen: Es ist umgekehrt Die Wasserlöslichkeit bei erhöhter Temperatur unterstützt die Verwendung als Phasentransfermedium bei zweiphasigen Reaktionen sowie bei der Anwendung bei der durch Cinchona-Alkaloide vermittelten chiralen Induktion und enzymatischen Chemie.
- Reduktionschemie: Wird bei chelatkontrollierten Reduktionen und Nickelschwammreduktionsreaktionen angewendet
- Kreuzkupplungsreaktionen: Geeignet für Suzuki-, Heck-, Stille-, Sonogashira-, Negishi-, Kumada- und Buchwald-Kupplungen, einschließlich eisenkatalysierter Kreuzkupplungen Kopplungswege, für die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen.
- N-Alkylierungs- und Wittig-Reaktionen: Unterstützt die N-Alkylierung von Isatinanaloga und die Bildung von Doppelbindungen bei Wittig-Reaktionen.
- Chemische Eigenschaften: Erhöhung der chemischen Stabilität gegenüber Säure und Base im Vergleich zu THF, verbesserte Sicherheit.
2-MeTHF-Spezifikation, Verpackung und Lieferung über IMCD
2-MeTHF wird mit einer Reinheit von ≥ 99,9% (CAS 96-47-9) geliefert, mit einem Siedepunkt von 80,2 °C, einem Schmelzpunkt von -136 °C und einer Dichte von 0,855 g/ml bei 20 °C. Die Haltbarkeit beträgt zwei Jahre ab Herstellungsdatum.
2-MeTHF ist in den folgenden Packungsgrößen erhältlich:
- ISO-Tank: 18—25 MT
- Fässer: 160 kg netto, 200L
- IBC: Auf Anfrage erhältlich
IMCD und QQChem haben ein robustes Versorgungsnetz in Europa, Indien und den USA aufgebaut, das Verpackungen von 1-Liter-Proben bis hin zu großen Isotanks anbietet.
Diskutieren Sie 2-MeTHF-Lösungsmittellösungen mit IMCD-Experten
Möchten Sie mehr über 2-MeTHF erfahren? Wir laden Sie ein, an unseren Fokus-Sitzungen zum Thema „Das Potenzial von 2-MethF freischalten“ teilzunehmen.
Füllen Sie das Formular auf der rechten Seite aus, um mit unseren Experten in Kontakt zu treten oder ein Muster anzufordern.
Unsere Partnerschaft zeigt, dass Nachhaltigkeit und Leistung Hand in Hand gehen können. Zusammen mit QQChem haben wir bewiesen, dass erneuerbare Lösungsmittel wie 2MetHF nicht nur petrochemische Optionen ersetzen können, sondern auch in großem Maßstab eine bessere Prozesseffizienz und Umweltvorteile bieten „, sagt Christopher Young, Direktor für regulierte Synthese bei IMCD.